12-10-2023
Азосоединения — класс органических соединений, содержащих одну (или больше) азогруппу —N=N—. Все азосоединения окрашены и многие из них используют как красители. Простейшее азосоединение — азометан Н3C—N=N—CH3; простейшее ароматическое азосоединение - азобензол C6H5—N=N—C6H5.
В основе этих соединений стоит диимин HN=NH, но он крайне неустойчив и в газовой фазе легко диспропорционирует:
2HN=NH → N2 + N2H4
Под действием слабых восстановителей азосоединения легко превращаются в гидразосоединения:
C6H5—N=N—C10H7 + Na2S + 2H2O → 2NaOH + C6H5—NH—NH—C10H7 + S↓
C6H5—N=N—C6H5 + 2H2O + 2FeCO3 → C6H5—NH—NH—C6H5 + 2Fe(OH)CO3↓
а сильные восстановители, разрывая азогруппу, превращают их в первичные амины:
2Zn + 4H20 + CH3—N=N—C6H5 → 2Zn(OH)2↓ + CH3NH2 + C6H5NH2
4CrO + 4H2O + (CH3)3C—N=N—C(CH3)3 → 4Cr(O)OH + 2(CH3)3C—NH2
Слабые окислители превращают их в азоксисоединения:
С6Н5—N=N—C6H5 + H2O2 → C6H5—N(O)=N—C6H5 + H2O
а сильные - в нитросоединения, разрушая азогруппу:
C6H5—N=N—C6H5 + 4Cl2 + 4H2O → 2C6H5NO2 + 8HCl
C10H7—N=N—C10H7 + 4KClO → 2C10H7NO2 + 4KCl
Некоторые азосоединения (например Азобисизобутиронитрил) при высокой температуре распадаются с выделением азота и образованием свободных радикалов:
Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, напр, конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Азокрасители — самый многочисленный класс синтетических красителей, применяют для крашения тканей, кожи, бумаги, резины, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях, в аналитической химии как индикатор.
Азокрасители.