05-10-2023
Бензойный альдегид | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Бензальдегид |
Традиционные названия | Бензойный альдегид |
Химическая формула | C6H5CHO |
Эмпирическая формула | C7H6O |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 106.12 г/моль |
Плотность | 1.0415 г/см³ |
Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0.14 Па·с (при 20 °C) |
Термические свойства | |
Температура плавления | −26 °C |
Температура кипения | 178.1 °C |
Температура вспышки | 62 °C |
Критическая точка | 412°С |
Удельная теплота испарения | 39,7 Дж/кг |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 0,3 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5455 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 100-52-7 |
SMILES | O=Cc1ccccc1 |
Безопасность | |
ЛД50 | 1,3(крысы) мг/кг |
Бензойный альдегид (бензальдегид) C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.
Содержание |
Т.пл. −26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях.
Растворимость в воде при н.у. 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.
Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO3, HCN образуя соответствующие аддукты.
Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты.
Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.
Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:
С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина).
Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты.
Ядра косточек горького миндаля содержат гликозид амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикос, персиков, вишни, черешни и др. косточковых. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему запах бензальдегида/синильной кислоты.
Далее растворимыми солями железа осаждается нерастворимый в воде гексацианоферрат железа и бензальдегид отгоняется с водяным паром.
C6H6 + CHCl2OCH3(дихлорметилметиловый эфир) + катализатор(AlCl3,TiCl4,SnCl4) в CH2Cl2 или CS2, 0°C = C6H5CHO
Производные бензойного альдегида содержатся в горьком миндале, листьях черемухи, в мякоти гриба вёшенки обыкновенной.
Температура самовоспламенения 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Альдегиды | |
---|---|
Предельные | Формальдегид · Ацетальдегид · Хлораль · Пропаналь · Бутаналь · Нонаналь · Деканаль · Додеканаль · Глиоксаль · Малондиальдегид |
Непредельные | Акролеин · Кротоновый альдегид · Мирценаль · Цитраль · Цитронеллаль |
Ароматические | Бензальдегид · Салициловый альдегид · Коричный альдегид · Анисовый альдегид · Ванилин · Этилванилин · Гелиотропин |
Гетероциклические | Фурфурол · Пиридоксаль |
Бензальдегид.