Стефан Данаилов родился 9 декабря1942 года в Софии.
В 1956 году будучи в 14-ти летнем возрасте дебютировал в кино, снявшись в фильме «Следы остаются». В 1966 году окончил ВИТИЗ (ныне НАТФИЗ(болг.)русск.), мастерская М. Андонова и А. Михайлова. В 1968 году Стефан Данаилов исполнил главную роль в фильме «Первый курьер» снятого совместно советскими и болгарскими кинематографистами. В дальнейшем активно снимался в картинах совместного производства («Братушка», «Юлия Вревская», «Берега в тумане», «Большая игра», «Западня»), что принесло актёру большую популярность у советских зрителей. В 1969 году на экраны выходит многосерийный телевизионный фильм «На каждом километре», в котором Данаилов предстал в роли бесстрашного майора болгарской разведки Николы Деянова. Фильм имел большой успех у себя на родине в Болгарии, а также в Советском Союзе и других странах соцлагеря. Широкую известность во всём мире актёру принёс итальянский многосерийный телесериал «Спрут» (в 7-м сезоне актёр блистательно исполнил роль криминального авторитета Нуццо Марчиано).
Работал в Пловдивском театре им. Н. Масалитинова, театре Болгарской армии, Народном театре им. И. Вазова.
С 1988 года Стефан Данаилов занимается преподавательской деятельностью. Профессор Национальной академии театрального и киноискусства им. К. Сарафова.
С 2005 по 2009 год занимал должность министра культуры республики Болгария. Член БСП. В 2011 году был кандидатом на пост вице-президента от партии БСП, в поддержку кандидата на пост президента страны И. Калфина.
Семья
Дед по отцовской линии — Васил Костов Данаилов, болгарский революционер, член ВМОРО.
Отец — Хараламби Василев Данаилов, болгарский экономист.
2007 «Гнездо жаворонка / Гнездо на чучулига / La masseria delle allodole / The Lark farm» (Италия, Болгария, Великобритания, Франция, Испания) — президент трибунала
2010 «Стеклянный дом / Стъклен дом» — Димитр Касабов