Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.

Свойства

Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четыреххлористый углерод, ацетон), плохо в воде.

Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.

История

Впервые получен в 1847 году французским химиком О.Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Первым был применен Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.

Синтез

Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:

Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:

Химические свойства

Дифосген при нагревании разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углем, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:

Вместе с тем, при катализе AlCl₃ разложение фосгена может быть осложнено и побочными процессами, ведущими к образованию гексахлорэтана:

Cl₃COCOCl Cl₃C-CCl₃+ CO₂

и трихлорацетилхлорида:

Cl₃COCOCl Cl₃COCl + CCl₄

В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четыреххлористого углерода и диоксида углерода:

Cl₃COCOCl CCl₄ + CO₂

Применение

В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества (см. раздел "История"). Реагент в синтезе органических карбонатов, изоционатов. Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.

Биологическое значение

Симптомы отравления фосгеном или дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких.

Литература

В.Н.Александров, В.И.Емельянов Отравляющие вещества - М. "Военное издательство" 1990.

См. также

• Фосген
• Химическое оружие