Дихлорметан (хлористый метилен, ДХМ, CH₂Cl₂) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных сладковатым запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету. В целом наиболее безопасен среди галогеналканов.

Получение

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются дистилляцией. После чего он имеет чистоту не менее 99,7 % В 1995 году годовое производство оценивалось в 500 миллионов тонн.

Свойства

Растворимость в воде 2% по массе (13 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН₂l₂, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН₂О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH₃ до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH₃ при 200 °C приводит к метиламину,муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlСl₃ метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан. ^[1]

Применение

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, легкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории

• Промывают концентрированной серной кислотой, нейтрализуют щелочью и промывают водой. Сушат над поташом или безводным сульфатом магния и перегоняют. Для дополнительного обезвоживания используют молекулярные сита 4А^[2].
• Кипятят с фосфорным ангидридом с последующей перегонкой. Хранят над молекулярными ситами 3А.

Специализированные применения

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Безопасность

Хотя он и является наименее ядовитым среди галогеналканов, но нужно быть осторожным при обращении, так как он очень летуч и может вызвать острое отравление. Работы следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и нейропатия.

На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы. В то же время не было отмечено какого-либо влияния на развития эмбрионов у женщин, имевших контакт с дихлорметаном^{[источник не указан 56 дней]}.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессонального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву.

ПДК в рабочей зоне 50мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. КПВ 12-22 %

Примечания