Кариофиллен C₁₅H₂₄ — терпеновый углеводород. Кариофиллен существует в виде двух изомеров: собственно кариофиллен (формула I) и изокариофиллен (формула II).

Свойства

Бесцветная маслянистая жидкость с острым древесным запахом. Растворяется в неполярных органических растворителях, нерастворим в воде.

• М.м. 154,24
• Т_кип = 259—261^оС
• d₄²⁰=0,890-0,905
• n_D²⁰=1,496-1,510
• ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы, перорально)

Для кариофиллена [α]_D²⁰ = −9,5^o и +9,5^o Для изокариофиллена [α]_D²⁰ = −26,2^o и +21,9^o

На воздухе оба изомера на воздухе быстро окисляются и осмоляются. Под действием кислот легко подвергается изомеризации углеродного скелета молекулы.

Нахождение в природе и получение

Кариофиллен содержится в некоторых эфирных маслах. Получают как побочный продукт при выделении эвгенола.

Применение

Кариофиллен используется для составления парфюмерных композиций, при получении отдушек для мыла, косметических изделий, в синтезе некоторых душистых веществ.

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.