16-10-2023
Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула кетонов: R1–CO–R2.
Среди других карбонильных соединений, наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.
Содержание |
Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой.
Существует три основных типа реакций кетонов.
Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.
Взаимодействие со спиртами:
CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5 + H2O
C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.
Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:
CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O
Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.
Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.
К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.
Название | Формула | Температура плавления | Температура кипения |
---|---|---|---|
Диметилкетон | CH3COCH3 | −95 °C | 56,1 °C |
Метилэтилкетон | CH3CH2COCH3 | −86 °C | 80 °C |
Диэтилкетон | CH3CH2COCH2CH3 | −40 °C | 102 °C |
Ацетофенон | 19 °C | 202 °C | |
Бензофенон | 47.9 °C | 305.4 °C | |
Циклогексанон | −16.4 °C | 155.65 °C | |
Диацетил | CH3COCOCH3 | −3 °C | 88 °C |
Ацетилацетон | CH3COCH2COCH3 | −23 °C | 140 °C |
Парабензохинон | 115 °C | — |
Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.
Кетон.