Посёлок городского типа Недригайлов находится на левом берегу реки Сула, выше по течению на расстоянии в 1 км расположено село Вакулки, ниже по течению на расстоянии в 1 км расположено село Березняки, на противоположном берегу — сёла Засулье и Бродок. Через посёлок проходят автомобильные дороги Т-1917 и Н-07.
Поблизости Недригайлова на правом берегу реки Сула расположено городище времен Киевской Руси. Считают, что именно здесь находился город Попаш, который входил в Переяславское княжество и вспоминается в летописи XII ст. После монголо-татарского нашествия эта территория была разорена и почти 300 лет не имела постоянных поселенцев.
В XVI веке польское правительство построило здесь укрепление, так называемое Недригайловское городище, возле которого на береге реки Сула возникла слобода Недригайлов.
Согласно с российско-польским договором о разграничении границ в 1647 году, Недригайлов, который был назван местечком, отошел к России. Тогда в Недригайлове насчитывалось 451 двор, из них 145 были окружены земляным валом и 306 находились за валом.
По данным переписи Б. Репина, в 1651 году охрану Недригайлова несли 141 чел., а в 1660 году — 295 чел.
С конца 50-х годов XVII века Недригайлов — сотенное местечко Сумского полка. В середине XVII ст. в Недригайлове была построена крепость, в которой размещался численный гарнизон.
В 1660 году в Недригайлове и приселке Малиновка проживало 489 казаков, 992 мещанина.
В декабре 1708 г. — январе 1709 г. гарнизон крепости выдержал осаду войск шведского короля и гетмана Мазепы, за что Петр объявил обитателям города благодарность.
В 1727—1765 гг. Недригайлов — местечко Путивльского уезда Севской провинции, позже — местечко Сумской провинции, поветовый город, в 1796 г. — оставлено вне штата, из 1797 г. — волостной центр, в 1835—1917 гг. — заштатный город, опять волостной центр, позже — центр района. На гербе Недригайлова, утвержденном 21 сентября 1781 г., в верхней части щита изображен губернский герб г. Харькова, в нижней — восемь черных слив на золотом фоне.
В 1765 году рядовых казаков перевели в военные обыватели. Они вынуждены были платить на содержание гусарских полков, а с 1776 г. стали платить подушное. В 1837 г. вместо подушного был внедрен оброк с земельной площади и прибылей от промыслов. По данным 1785 г., здесь проживало 3743 чел., в канун 1861 г. — 6 тыс. чел., в 1913 г. — 6180 чел.
С января до апреля 1918 город входил в «красную» ДКР.
С апреля 1918 года город входил в немецкую зону оккупации (державу П. Скоропадского).
С конца декабря 1918 город входил в «красную» УССР.
В январе и июне 1921 года город кратковременно был под властью Повстанческой армииНестора Махно. 18 июня 1921 под Недригайловом армия Махно потерпела окончательное поражение от красных, после чего её остатки были вынуждены уйти за границу.
Жители Недригайлова имеют возможность воспользоваться услугами широкополосного беспроводного 3G Интернета по технологии EVDO Rev.B+ на скорости до 14.7 Мбит/сек. GSM связь доступна от всех трех национальных операторов.
