16-10-2023
Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C5) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, раств. в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ.[1]
Содержание |
| Соединение | Мол. м. | T. пл., °C | T. кип., °C | d420 (°C) | nD20 (°C) |
|---|---|---|---|---|---|
| Перфторметан CF4 | 88,01 | −183,6 | −128,0 | 1,317 (-80) | 1,151 (-73,3) |
| Перфторэтан CF3CF3 | 138,01 | −100,0 | −78,2 | 1,587 (-73) | 1,206 (-73,3) |
| Перфторпропан CF3CF2CF3 | 188,02 | −148,3 | −36,8 | 1,350 (20) | — |
| Перфторбутан CF3(CF2)2CF3 | 238,03 | −128,0 | −2,0 | 1,543 | — |
| Перфторпентан CF3(CF2)3CF3 | 288,04 | −125,0 | 29,3 | 1,620 (20) | 1,2411 (20) |
| Перфторгексан CF3(CF2)4CF3 | 338,04 | −82,3 | 57,2 | 1,680 (25) | 1,2515 (22) |
| Перфторгептан CF3(CF2)5CF3 | 388,05 | −78,0 | 82,5 | 1,733 (20) | 1,262 (20) |
| Перфтороктан CF3(CF2)6CF3 | 438,06 | −25 | 104,0 | 1,783 (20) | — |
Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.
Получают фторуглероды электрохим. фторированием углеводородов, фторированием углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3 либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов.
Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C либо действием цинка на перфториодалканы в среде апротонного полярного растворителя.
Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат.[2]
Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны. Получают действием фтора на алканы в присутствии фторида кобальта(II).
Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO2.
| Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Перфторуглероды.