Семён Оле́лькович (около 1420, Слуцк — 3 декабря 1470, Киев) — сын Олелька Владимировача.

Дата рождения неизвестна, но есть сведения, что он был крещён в 1420 году в Слуцке, то есть рождён был, вероятно, тоже в 1420 году. Семён был старшим сыном киевского князя Олельки Владимировича, внука великого князя литовского Ольгерда. Воспитывался в Москве, в доме бабушки, Софьи Витовтовны. В юности был пленён великим князем литовским Сигизмундом Кейстутовичем.

После смерти отца Семёна великий князь литовский Казимир не признал Киевское княжество наследственным владением Олельковичей, а лишь передал его Семёну как наместнику. В 1451 году Семён вёл переговоры с правительством великого князя московского Василия II. В 1454—1455 годах, во время конфликта Великого княжества Литовского с Королевством Польским, антипольски настроенная часть элиты Великого княжества во главе с Яном Гаштольдом рассматривала Семёна как кандидата на престол. Семён установил контакты с ордынским ханом Сейид Ахмедом и принял его у себя во владениях, когда тот потерпел поражение от крымского хана Хаджи Гирея. Семён заключил с великим князем литовским Казимиром договор, по которому тот признавал его владение Киевом, но только в качестве своего наместника.

В 1456 году противники сближения с Польшей вновь пытались посадить на великокняжеский стол Семёна, который, ища поддержки в Москве, в 1460 году признал великого князя московского опекуном православных земель Великого князя Литовского. В 1461 году оппозиция потребовала от Казимира, находящегося в Польше, назначения Семёна наместником всего Великого княжества.

По заказу Семёна была отстроена Успенская церковь Киево-Печерской лавры, где он и был похоронен. Был женат на Марии, дочери Яна Гаштольда, от которой имел сына Василия и дочерей Софью (жена Михаила Борисовича Тверского) и Александру (жена князя пинского и клецкого Фёдора Ярославича). После внезапной смерти Семёна Киевское княжество было преобразовано в воеводство, а его вдова и дети 21 апреля 1471 года в качестве компенсации получили Пинское княжество.

Литература

• Пазднякоў А. Алелькавічы // Вялікае Княства Літоўскае. Энцыклапедыя у 3 т. — Мн.: Беларуская Энцыклапедыя імя П. Броўкі, 2005. — Т. 1: Абаленскі — Кадэнцыя. — С. 218-219. — 684 с. — ISBN 985-11-0314-4 (белор.)