Скатол (3-метилиндол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы.

Образуется в кишечнике в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белковых веществ. Запах фекалий обусловлен главным образом содержанием в них скатола. Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях. Обладает фекальным запахом (при разведении приобретает сливочно-молочный запах или запах жасмина), растворим в спирте, хлороформе, эфире, бензоле. Температура плавления 95 градусов Цельсия (?). Производные: хлоргидрат, температура плавления 167—168 градусов Цельсия (?), и пикрат, температура плавления 170—171 градусов. Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Атомы водорода метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола. Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха. Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении азотсодержащих аминокислот.

Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и производстве сигарет.

Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера.

Методы синтеза

Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.

Ссылки

• The last word, NewScientist Health, 20 March 2004, issue 2439. Mark Gilkey, Palo Alto, California, US
• skatole (CHEBI:9171)
• 3-METHYLINDOLE