Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Свойства

Температура плавления 183 градуса. Выше 235 °C отщепляет Н₂О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140°С. Растворимость в воде (граммов в 100 г. воды): 6,8 (при 20°С), 121(при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 (5°С); в диэтиловом эфире — 1,2 (при 15°С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: К_а1 = 7,4*10⁻⁵, К_а2 = 4,5*10⁻⁶.

Химические свойства

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC—(CHBr)₂—COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R-H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)^[2]. ПДК в воде водоёмов 0,01 мг/л

Применение

Янтарную кислоту используют для получения пластмасс, смол, лекарственных препаратов (в частности, хинолитина), для синтетических целей, а также в аналитической химии.

В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E363.

Примечания