Сульфамидная кислота (моноамид серной кислоты, амидосерная кислота, серной кислоты моноамид) — кислота, формула которой NH₂SO₂OH (также NH₂SO₃H).

Свойства

Внешний вид предстваляет собой бесцветные ромбические кристаллы. Кристаллические модификации, цвет растворов и паров: Ромбическая сингония, a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, z = 8. В кристаллическом состоянии существует в виде цвиттер-иона.

Молекулярная масса (в а. е. м.): 97,098. Температура плавления (в °C): 205. Температура разложения (в °C): 260. Растворимость (в г/100 г или характеристика): ацетон: 0,04 (25 °C), вода: 12,8 (0 °C), вода: 17,57 (20 °C), вода: 22,77 (40 °C), вода: 27,06 (60 °C), вода: 32,01 (80 °C), диэтиловый эфир: 0,01 (25 °C), метанол: 0,4 (25 °C), формамид: 0,18 (25 °C). Плотность: 2,126 (25 °C, г/см³)

Химические свойства

В кристаллическом состоянии сульфамидная кислота образует цвиттер-ион . При нагревании до 260 °C разлагается на SO₂, SO₃, N₂ и Н₂О. При комнатной температуре сульфамидная кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до (NH₄)₂SO₄ (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфамидная кислота образует соли NH₂SO₃M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH₂SO₂Cl. При взаимодействии с HNO₂ подвергается окислительному дезаминированию — NH₂SO₃H + HNO₂Н₂О+N₂+H₂SO₄. Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфамидной кислоты и для разложения избытка HNO₂ в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты и КМnО₄ окисляют сульфамидную кислоту до H₂SO₄ и N₂. Реакция с НClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH₃⁻ к NaSO₃NHNa, а с Na₂SO₄⁻ к аддукту 6HSO₃NH₂·5Na₂SO₄·15Н₂О.

Сульфамидная кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например: С₆Н₅ОН + NH₂SO₃HC₆H₅OSO₃NH₄HOC₆H₄SO₂ONH₄. Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфамидной кислотой аминосульфаматы RNH₂·HOSO₂NH₂ (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например: .

Для идентификации сульфамидной кислоты используют реакцию с HNO₂, сплавление с бензоином и другими.

Применение

Сульфамидную кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO₃H и NHSO₃H в органических соединениях, в качестве стандартного вешества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH₂SO₃NH₄ применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH₂SO₃)₂Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфамидной кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C₆H₁₁NHSO₃M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Опасность применения

Сульфамидная кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД₅₀ 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.