21-10-2023
Бомбикол | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | (10E,12Z)-гексадека-10,12-диен-1-ол |
Традиционные названия | Бомбикол |
Химическая формула | C16H30O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 238.41 г/моль |
Термические свойства | |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 765-17-3 |
Рег. номер PubChem | 445128 |
SMILES | OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC |
Бомбикол — феромон (половой аттрактант) тутового шелкопряда Bombyx mori и павлиноглазок Antheraea polyphemus. Выделяется самками насекомых привлекая самцов в чрезвычайно низких концентрациях.
Бомбикол был идентифицирован как феромон Адольфом Бутенандтом в 1959 г., структура установлена в 1961 г.[1] и стал первым идентифицированным феромоном.
Чувствительность самцов тутового шелкопряда к бомбиколу чрезвычайно высока: поведенческая реакция на этот аттрактант наблюдается уже при концентрации бомбикола в 3 000 молекул на 1 мл воздуха (при скорости воздужного потока 57 см/сек). Рецепторами бомбикола являются обонятельные нейроны, локализованные на парных антеннах самцов шелкопряда, по ~ 17 000 нейронов на антенну[2].
Вомбикол проникает в лимфу через поры в кутикуле сенсилл антенн самцов, где образует комплекс со специфичным бомбикол-связывающим белком — BmorPBP (сокр. англ. Bombix mori Pheromone-Binging Proteine), в этом комплексе бомбикол защищен от действия разрушающих его ферментов. Комплекс диффундирует к дендритной мембране обонятельного нейрона, где связывается с отрицательно заряженными участками мембраны. Такое связывание приводит к конформационным изменениям белковой части: C-конец субъединицы BmorPBPA приобретает конформацию α-спирали, которая занимает полость бомбикол-связывающего сайта субъединицы BmorPBPB, вытесняя туда бомбикол, который связывается с ольфакторным рецептором мембраны обонятельного нейрона BmOR-1 (англ. Bombicol Olfactory Receptor), взаимодействующим, в свою очередь, с сигнальным G-белком, вызывающим генерацию нервного импульса[3].
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Бомбикол.