Большую часть карьеры Веркаутерен провел в клубе, чью академию закончил, — в бельгийском «Андерлехте». С этим клубом он завоевал 5 европейских кубков, а также 4 раза становился чемпионом Бельгии. Затем он выступал за французский «Нант», где дважды подряд становился лучшим ассистентом команды. Свою карьеру Веркаутерен закончил в скромном «Моленбеке».
Тренерскую карьеру Веркаутерен начал в молодёжной команде клуба «Бренуа», затем перешёл на аналогичную должность в «Мехелен», после чего стал ассистентом главного тренера «Андерлехта» — Ари Хана. Когда тот был уволен из клуба, Веркаутерен совместно с Жаном Дёксом были исполняющими обязанности главного тренера. Затем снова стал ассистентом главного тренера вплоть до 2005 года, когда сам возглавил команду и дважды выиграл с клубом чемпионат, однако в 2007 году был уволен. В 2009 году возглавил сборную Бельгии, но менее чем через полгода был смещен с этой позиции Диком Адвокатом[1]. Подписав затем контракт с «Генком», в 2011 году привёл клуб к чемпионству и покинул команду[2]. В 2011 году возглавил «Аль-Джазиру», но менее чем через год покинул её. То же самое произошло и в португальском «Спортинге» годом позже[3][4]. Затем Веркаутерен вернулся в «Мехелен», который возглавил зимой 2014 года.
В июне 2014 года Веркаутерен был назначен главным тренером «Крыльев Советов»[5], с которыми выиграл первенство ФНЛ 2014/2015 и вышел в РФПЛ.