Карбкатион — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь.
Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.

Способы получения

1. Действие электрофильного реагента на кратную связь.
2. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H₂O)
3. Сольволиз — расщепление под действием растворителя
4. Специфические методы:
   • последовательный α,β-распад тритированного метана (CH₃T)
   • ионизация электронным пучком в масс-спектрометре

Факторы стабилизации

1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.
3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH₂; -OH; -SH; -NHR; -OCH₃) стабилизируют карбкатион.

Химические свойства

1. Взаимодействие с нуклеофилами.
2. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.
3. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.