02-07-2023
Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)— Существуют орто-, мета- и пара-изомеры - бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы - слабые кислоты.
Содержание |
Крезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.
Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: орто-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол - зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол - темно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.
Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом.
| Изомеры Крезола | ||||
|---|---|---|---|---|
| Скелетная формула |
|
|
|
|
| 3D модель | ||||
| Общие | ||||
| Систематическое наименование | 2-метилфенол | 3-метилфенол | 4-метилфенол | |
| Тривиальные названия | орто-крезол | мета-крезол | пара-крезол | |
| Химическая формула | C7H8O | |||
| SMILES | Oc1c(C)cccc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 | |
| Молярная масса | 108.14 г/моль | |||
| Номер CAS | 95-48-7 | 108-39-4 | 106-44-5 | |
| трикрезол: 1319-77-3 | ||||
| Свойства | ||||
| Плотность | 1.05 г/см³ | 1.03 г/см³ | 1.02 г/см³ | |
| Растворимость в воде при 20-25°C | 2.5 г/100 мл | 2.4 г/100 мл | 1.9 г/100 мл | |
| Температура плавления | 29.8 °C | 11.8 °C | 35.5 °C | |
| Температура кипения | 191.0 °C | 202.0 °C | 201.9 °C | |
| Дипольный момент | 1.35 Дебай | 1.61 Дебай | 1.58 Дебай | |
Используются как растворители и в качестве промежуточных веществ при органическом синтезе.
Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов.[1]
Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции. В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций.[2]
Растворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту.[2]
Крезол.