Пенинские-Оболенские — русский княжеский род, одна из множества ветвей князей Оболенских. Происходят от князя Андрея Михайловича Пенинского-Оболенского (XVIII колено от Рюрика), сына Михаила Ивановича Оболенского. Род был немногочисленным и скоро пресекся, на военной и гражданской службе отличились сыновья Андрея Михайловича, бывшие воеводами и боярами удельных князей Старицких:

• Пенинский-Оболенский Овчина, Иван Андреевич - боярин и воевода Андрея Ивановича Старицкого
• Пенинский-Оболенский Большой, Юрий Андреевич - боярин и воевода Андрея Ивановича Старицкого
• Пенинский-Оболенский Меньшой, Юрий Андреевич - боярин и воевода Владимира Андреевича Старицкого

Внук Андрея Михайловича Пенинский-Оболенский, Фёдор Иванович, убитый по приказу Ивана Грозного в 1544 году был последним представителем рода.

Литература

• Богуславский, В. В. Славянская энциклопедия. Киевская Русь — Московия : в 2 т. — М.: Олма-Пресс, 2005.
• А.А.Половцев. Русский биографический словарь