Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Функциональные группы определяют класс органических соединений^{[1][уточнить]}.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, однако их химическая активность будет различной.

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа –NH₂
   • нитрогруппа –NO₂
   • нитрозогруппа –NO
   • нитрильная группа или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH₂
   • амидная –CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • сульфгидрильная (тиольная) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуры ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Функциональные группы, содержащие кислород

Функциональные группы, содержащие азот

Функциональные группы, содержащие серу

Функциональные группы, содержащие фосфор

Примечания