1,2-дибромэтан (этиленбромид, этилен бромистый) — броморганическое вещество с химической формулой C₂H₄Br₂.

Свойства

Это бесцветная жидкость с приятным запахом. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79°С, температура кипения 131,36°С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г. в воде составляет 0,43 (20°С).

Получение

Его можно получить по реакции этилена с бромом:

CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br.

В пробирку с отводной трубкой и трубкой подачи газа помещается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). Над поверхностью брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку подают этилен.

Пробирку следует охлаждать холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Сырой дибромэтан промывают в делительной воронке водой, раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания хлористым кальцием продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию 130—132° С.

Применение

1,2-дибромэтан используется в качестве антидетонационной добавки в моторном топливе вместо тетраэтилсвинца, ввиду его высокой токсичности.

Использовался в качестве фумиганта для обработки брёвен от термитов и жуков.

Также используется для синтеза веществ 1,2-дитиоцианоэтана 1,4-бензодиоксана N-бромэтилфталимида.

Литература

1. «Свойства органических соединений: Справочник». — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435

2. «Справочник химика». — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1142—1143

3. Seidell A. «Solubilities of organic compounds». — 3ed., vol.2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941 стр. 97

4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2ed. — CRC Press, 2010 стр. 28