1,4-диоксин

16-04-2023

1,4-диоксин
Общие
Традиционные названия 1,4-Диоксин
Химическая формула C4H4O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 84.07 г/моль
Термические свойства
Температура кипения 75 °C
Классификация
Рег. номер CAS 290-67-5
SMILES O\1/C=C\O/C=C/1

1,4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2. Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и 1,2-диоксин. 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.

Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.

Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.

Получение

1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды[1].

Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году

Производные

Скелетная формула с пронумерованными заместителями на схеме дибензо-1,4-диоксина

Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.

Примечания

  1. 10.1039/p19940000927.


1,4-диоксин.

© 2011–2023 stamp-i-k.ru, Россия, Барнаул, ул. Анатолия 32, +7 (3852) 15-49-47