02-08-2023
Каннабиноиды — группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способный избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемых каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.
В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием — такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами — такие вещества называют неклассическими каннабиноидами. Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения, которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизнено важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами или эндоканнабиноидами.
Содержание |
Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).
Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, лёгких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде; к ним относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы, обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, которые найдены в некоторых образцах марихуаны.
Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:
Эндоканнабиноиды - эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соедиенниями - эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты, наиболее важными из которых являются анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) 2-арахидоноилглицерин (2-AG).
Каннабиноиды.
