17-10-2023
| Нонивамид | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
N-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]нонанамид
|
| Хим. формула | C17H27NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый или не совсем белый порошок |
| Молярная масса | 293,41 г/моль |
| Плотность | 1,10 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 57—61 °C |
| Т. кип.' | 492,7 °C при 760 мм рт. ст. |
| Т. всп. | 251,8 °C |
| Т. свспл. | 330 °C |
| Давление пара | 10 мм рт. ст. при 25 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | нерастворим |
| Растворимость в метаноле | да |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,513 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2444-46-4 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 219-484-1[1] |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Рег. номер EC | 219-46-4 |
| RTECS | RA5955000 |
| ChEBI | CHEBI:46936 |
| Номер ООН | 2811 |
| ChemSpider | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 511 мг/кг (крыса, орально) 1000 мг/кг (кролик, дермально) |
| Токсичность | ирритант |
| R-фразы | R25, R36/37/38, R41 |
| S-фразы | S26, S45 |
| H-фразы | H315, H317, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P280, P305+P351+P338 |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Нонивамид, также называемый как ванилиламид пеларгоновой кислоты или ВАПК — органическое соединение и капсаициноид (аналог капсаицина). Амид пеларгоновой кислоты (n-нонановой кислоты) и ванилиламина. Присутствует в перцах чили[2], но обычно производится синтетически. Нонивамид более термостабилен, чем капсаицин.
Другие названия:
Нонивамид применяется вместе с никобоксилом в качестве активных веществ в мази под торговой маркой «Финалгон», которая используется для облегчения артрита и боли в мышцах. Маленькая капля мази наносится на кожу, быстро впитывается, вызывая тепло, и облегчает боль в течение нескольких часов.
Нонивамид используется в качестве пищевой добавки для добавления остроты к приправам, ароматизаторам и смесям специй. Он также используется в кондитерской промышленности для создания ощущения остроты, и в фармацевтической промышленности как дешёвая альтернатива капсаицину.
Как и капсаицин, он может отпугивать млекопитающих (но не птиц или насекомых, которые, кажется, невосприимчивы к нему) от вредителей растений или семян. Это согласуется с ролью нонивамида в качестве агониста ионных каналов TRPV1[en]. TRPV1 млекопитающих активируется под действием тепла и капсаицина, но птицы нечувствительны к капсаицину[3].
Нонивамид используется (под названием ВАПК) в качестве полезной нагрузки в «снаряжении нелетального действия», такое как FN 303 компании FN Herstal[4], или в качестве активного ингредиента в большинстве перцовых баллончиках[3] — оба применения заключаются в том, чтобы временно вывести из строя людей, которые либо могут быть задержаны, либо воздержатся от актов насилия по отношению к правоохранительным органам или третьим лицам (например, беспорядки или другие ситуации/группы насилия).
Занимает пятое место по шкале жгучести Сковилла с 9.200.000 ЕШС.
Нонивамид.