Альфа-кетоглутаровая кислота

23-10-2023

Альфа-кетоглутаровая кислота
Общие
Систематическое наименование α-кетоглутаратная кислота
Химическая формула C5H6O5
Физические свойства
Молярная масса 146.11 г/моль
Термические свойства
Классификация
SMILES O=C(O)C(=O)CCC(=O)O

α-кетоглутаровая кислота — одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает альфа-форму. β-кетоглутаровая кислота отличается только положением кетонной функциональной группы и встречается гораздо реже.[1]

Анион α-кетоглутаровой кислоты, α-кетоглутарат (также называемый оксоглутарат) — важное биологическое соединение. Это кетокислота, которая образуется при дезаминировании глутамата. Альфа-кетоглутарат является одним из соединений, образущихстя в цикле Кребса.[1][2]

Содержание

Биологическое значение

Цикл Кребса

α-кетоглутарат — ключевой продукт Кребса, образуется в результате декарбоксилирования изоцитрата и превращается в сукцинил-CoA в альфа-кетоглутарат дегидрогеназном комплексе. Анаплеротические реакции могут пополнять цикл на данном этапе путём синтеза α-кетоглутарата трансаминированием глутамата, или действием глутаматдегидрогеназы на глутамат.[2]

Синтез аминокислот

Глутамин синтезируется из глутамата с помощью фермента глутаминсинтетазы, которая на первой стадии образует глутамилфосфат, используя в качестве донора фосфата АТР; глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат.[2]

Транспорт аммиака

Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.[2]

α-кетоглутарат — один из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях. Аминогруппы от аминокислот прикрепляются к α-кетоглутарату в реакции трансаминирования и переносятся в печень, попадая в цикл мочевины.[3]

Примечания

  1. 1 2 Биохимия. Краткий курс с упражнениями и задачами / Под ред. Е. С. Северина и А. Я. Николаева. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2001. — 448 с., ил.
  2. 1 2 3 4 Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
  3. Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.

Альфа-кетоглутаровая кислота.

© 2011–2023 stamp-i-k.ru, Россия, Барнаул, ул. Анатолия 32, +7 (3852) 15-49-47