23-10-2023
Альфа-кетоглутаровая кислота | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | α-кетоглутаратная кислота |
Химическая формула | C5H6O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 146.11 г/моль |
Термические свойства | |
Классификация | |
SMILES | O=C(O)C(=O)CCC(=O)O |
α-кетоглутаровая кислота — одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает альфа-форму. β-кетоглутаровая кислота отличается только положением кетонной функциональной группы и встречается гораздо реже.[1]
Анион α-кетоглутаровой кислоты, α-кетоглутарат (также называемый оксоглутарат) — важное биологическое соединение. Это кетокислота, которая образуется при дезаминировании глутамата. Альфа-кетоглутарат является одним из соединений, образущихстя в цикле Кребса.[1][2]
Содержание |
α-кетоглутарат — ключевой продукт Кребса, образуется в результате декарбоксилирования изоцитрата и превращается в сукцинил-CoA в альфа-кетоглутарат дегидрогеназном комплексе. Анаплеротические реакции могут пополнять цикл на данном этапе путём синтеза α-кетоглутарата трансаминированием глутамата, или действием глутаматдегидрогеназы на глутамат.[2]
Глутамин синтезируется из глутамата с помощью фермента глутаминсинтетазы, которая на первой стадии образует глутамилфосфат, используя в качестве донора фосфата АТР; глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат.[2]
Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.[2]
α-кетоглутарат — один из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях. Аминогруппы от аминокислот прикрепляются к α-кетоглутарату в реакции трансаминирования и переносятся в печень, попадая в цикл мочевины.[3]
Альфа-кетоглутаровая кислота.