13-06-2023
4-Гидроксициклофосфамид
|
||
Химическое соединение | ||
---|---|---|
ИЮПАК | 2-[бис(2-хлорэтил)амино]-4-гидрокси-2H1,3,2-оксазафосфинан-2-он | |
Брутто- формула |
C7H15Cl2N2O3P | |
CAS | ||
Классификация | ||
АТХ | ? | |
Лекарственные формы | ||
? | ||
4-Гидроксициклофосфамид — это основной активный метаболит известного цитостатического противоопухолевого химиотерапевтического лекарственного препарата алкилирующего типа — циклофосфамида.[1][2]
Как и родительское соединение, 4-гидроксициклофосфамид относится одновременно и к производным оксазафосфорина, и к диамидофосфатам, и к производным бис-β-хлорэтиламина.
В растворах гидроксициклофосфамид частично таутомеризуется в алдофосфамид, с которым находится в динамическом равновесии. Алдофосфамид, в свою очередь, легко проникает в клетки (легче, чем родительское соединение — циклофосфамид, и легче, чем его таутомер 4-гидроксициклофосфамид). Большая часть алдофосфамида затем метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназой в неактивный карбоксициклофосфамид. Однако некоторая часть алдофосфамида гидролизуется внутриклеточным ферментом фосфатазой (фосфорамидазой) до двух соединений, обладающих прямой цитотоксической активностью — фосфорамид мустарда и акролеина.
4-Гидроксициклофосфамид, так же как и его таутомер алдофосфамид, и в отличие от «родительского» соединения, циклофосфамида, химически нестабилен (в растворах быстро гидролизуется). Поэтому его непосредственное применение в химиотерапии злокачественных опухолей невозможно. Тем не менее, 4-гидроксициклофосфамид послужил основой для синтеза нового, более химически стабильного, соединения — мафосфамида, который представляет собой 4-тиоэтансульфоновый эфир 4-гидроксициклофосфамида. В настоящее время мафосфамид проходит I фазу клинических испытаний.
Алкилирующие антинеопластические препараты | |
---|---|
Производные бис-β-хлорэтиламина |
Газ HN1 • Газ HN3 • Мустарген • Рибомустин • Проспидин • Спиробромин • Лофенал • Новэмбихин • Дегранол • Алкеран • Преднимустин • Допан • Лейкеран • Пафенцил • Эстрацит |
Производные оксазафосфорина | Эндоксан • Холоксан • Мафосфамид • Гидроксициклофосфамид • Иксотен • Пергамид • Алдофосфамид • Глюфосфамид |
Препараты платины | Цисплатин • Карбоплатин • Оксалиплатин • Циклоплатам • Пикоплатин • Платин • Недаплатин • Сатраплатин • Липоплатин • Триплатин |
Производные нитрозомочевины | Нитрозометилмочевина • Кармустин • Ломустин • Семустин • Нидран • Мюстофоран • Цимерин • Стрептозоцин • Хлорозоцин • Араноза |
Прочие | Алкилсульфонаты (Бусульфан • Манносульфан • Треосульфан) • Азиридины (Тиотепа • Фторбензотепа) • Производные этилендиамина (Дипин • Тиодипин) • Алкилирующие триазины (Дакарбазин • Прокарбазин • Алтретамин • Третамин) • Алкилирующие тетразины (Темозоломид • Митозоломид) • Митозаны (Митомицин) |
Это заготовка статьи о цитостатическом противоопухолевом химиотерапевтическом лекарственном препарате. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
4-Гидроксициклофосфамид.