Антиоксиданты (антиокислители) — ингибиторы окисления, природные или синтетические вещества, способные замедлять окисление (рассматриваются преимущественно в контексте окисления органических соединений).

Механизмы действия

Окисление углеводородов, спиртов, кислот, жиров и других веществ свободным кислородом представляет собой цепной процесс. Цепные реакции превращений осуществляются с участием активных свободных радикалов — перекисных (RO₂^*), алкоксильных (RO^*), алкильных (R^*), а также активных форм кислорода (супероксид анион, синглетный кислород). Для цепных разветвлённых реакций окисления характерно увеличение скорости в ходе превращения (автокатализ). Это связано с образованием свободных радикалов при распаде промежуточных продуктов — гидроперекисей и др.

Механизм действия наиболее распространённых антиоксидантов (ароматические амины, фенолы, нафтолы и др.) состоит в обрыве реакционных цепей: молекулы антиоксиданта взаимодействуют с активными радикалами с образованием малоактивных радикалов. Окисление замедляется также в присутствии веществ, разрушающих гидроперекиси (диалкилсульфиды и др.). В этом случае падает скорость образования свободных радикалов. Даже в небольшом количестве (0,01—0,001 %) антиоксиданты уменьшают скорость окисления, поэтому в течение некоторого периода времени (период торможения, индукции) продукты окисления не обнаруживаются. В практике торможения окислительных процессов большое значение имеет явление синергизма — взаимного усиления эффективности антиоксидантов в смеси, либо в присутствии других веществ.

Здоровье

Широко распространено мнение, что антиоксиданты могут предотвратить разрушающее действие свободных радикалов на клетки живых организмов, и тем самым замедлить процесс их старения. Тем не менее, результаты многочисленных исследований не подтверждают этой гипотезы^[1][2]. Более того, пищевые добавки с антиоксидантами увеличивают смертность^[3].

Продукты, богатые антиоксидантами

Наиболее известные антиоксиданты: аскорбиновая кислота (витамин С), токоферол (витамин Е), ß-каротин (провитамин А) и ликопин (в томатах). К ним также относят полифенолы: флавоноиды (часто встречаются в овощах), танины (в какао, кофе, чае), антоцианы (в красных ягодах).

Антиоксиданты в больших количествах содержатся в черносливе, свежих ягодах и фруктах, а также продуктах, изготовленных из них (свежевыжатых соков, морса и др.). К богатым антиоксидантами ягодам и фруктам относятся облепиха, черника, виноград, клюква, рябина, черноплодная рябина, смородина, гранаты, мангостин, асаи. Среди других продуктов, содержащих антиоксиданты выделяют какао, красное вино, зелёный чай и в меньшей степени чёрный чай.

Применение

В пищевой промышленности

Антиоксиданты широко применяют на практике. Окислительные процессы приводят к порче ценных пищевых продуктов (прогорканию жиров, разрушению витаминов), потере механической прочности и изменению цвета полимеров (каучук, пластмасса, волокно), осмолению топлива, образованию кислот и шлама в турбинных и трансформаторных маслах и др. Для увеличения стойкости пищевых продуктов, содержащих жиры и витамины, используют природные антиоксиданты — токоферолы (витамины Е), нордигидрогваяретовую кислоту и др. — и синтетические антиоксиданты — пропиловый и додециловый эфиры галловой кислоты, бутилокситолуол (ионол) и др.

Антиоксиданты, используемые как пищевые добавки:

• Пектин
• Аскорбиновая кислота (витамин C)
• Лимонная кислота
• Бутилгидроксианизол (BHA), бутилгидрокситолуол (BHT)
• Антоцианины
• Дигидрокверцетин

Дополнительные компоненты для связывания ионов переходных металлов:

• Трилон Б (ЭДТА)

Для стабилизации топлива

Осмоление топлив резко замедляется при добавлении незначительных количеств антиоксидантов (0,1 % и менее); к таким антиоксидантам относятся параоксидифениламин, альфа-нафтол, различные фракции древесной смолы и др. К смазочным маслам и консистентным смазкам добавляют следующие антиоксиданты (1—3 %): параоксидифениламин, ионол, трибутилфосфат, диалкилдитиофосфат цинка (или бария), диалкилфенилдитиофосфат цинка и др.

В медицине

Процессы перекисного окисления липидов постоянно происходят в организме и имеют важное значение для обновления состава и поддержании функциональных свойств биомембран, энергетических процессов, клеточного деления, синтеза биологически активных веществ, внутриклеточной сигнализации. Препаратами, ограничивающими активность процессов свободнорадикального окисления, являются антиоксиданты. В СССР отечественные антиоксиданты появились в начале 1980-х годов в ГУ НИИ Фармакологии РАМН, где Л.Д. Смирновым и В.И. Кузьминым был синтезирован новый препарат - сукцинат 2-этил-6-метил-3-оксипиридина (Мексидол), и под руководством академика РАМН А.В. Вальдмана были выявлены его фармакологические эффекты, проведено изучение механизма действия (С.Б.Середенин, Т.А.Воронина, А.В.Еременко и др.), выполнены доклинические исследования по токсикологии (Б.И.Любимов) и фармакокинетике (А.К.Сариев, В.П.Жердев), проведены первые клинические испытания и внедрение препарата в медицинскую практику (З.А.Суслина, Г.Г.Незнамов, А.И.Федин, С.А.Румянцева, А.Л.Верткин, В.И.Шмырев). За создание и внедрение Мексидола в лечебную практику была получена Премия Правительства РФ в области науки и техники № 4861, 2003г.^{[источник не указан 216 дней]}

Классификация антиоксидантов

(Оковитый С.В., 2009):

• 1. Антирадикальные средства
• 1.1. Эндогенные соединения α-Токоферол (Витамин Е), β-Каротин (Провитамин А), Ретинол (Витамин А), кислота аскорбиновая (Витамин С), глутатион восстановленный (Татионил), Кислота α-липоевая (Тиоктацид), Карнозин, Убихинон (Кудесан)
• 1.2. Синтетические препараты Ионол (Дибунол), Тиофан, Ацетилцистеин (АЦЦ), Пробукол (Фенбутол), Сукцинобукол (AGI-1067), Диметилсульфоксид (Димексид), Тирилазад мезилат (Фридокс), Эмоксипин, Олифен (Гипоксен), Эхинохром-А (Гистохром), Церовив (NXY-059))
• 2. Антиоксидантные ферменты и их активаторы
• 2.1. Препараты супероксиддисмутазы (Эрисод, Орготеин (Пероксинорм)
• 2.2. Препараты ферроксидазы церулоплазмина(Церулоплазмин)
• 2.3. Активаторы антиоксидантных ферментов Натрия селенит (Селеназа)
• 3. Блокаторы образования свободных радикалов [(Аллопуринол (Милурит), Оксипуринол, Антигипоксанты)

Основными показаниями к применению антиоксидантов являются избыточно активированные процессы свободнорадикального окисления, сопровождающие различную патологию, однако, доказательств эффективности антиоксидантов при этих процессах, основанных на результатах хорошо спланированных клинических исследований, пока недостаточно. Выбор конкретных препаратов, точные показания и противопоказания к их применению пока недостаточно разработаны и требуют дальнейших экспериментальных и клинических исследований.

См. также

• Флавин
• Пищевые добавки

Примечания